Wyszukiwanie zaawansowane ?

Obiekt

Synthesis of chiral 2-azabicycloalkane derivatives and their application in asymmetric synthesis
Pobierz

Tytuł: Synthesis of chiral 2-azabicycloalkane derivatives and their application in asymmetric synthesis

Autor:

Steppeler, Franz

Współtwórca:

Wojaczyńska, Elżbieta. Promotor ; Scherrmann, Marie-Christine. Promotor

Abstrakt:

The thesis is devoted to the stereoselective synthesis of 2-azanorborane derivatives. The bicyclic system was obtained in the asymmetric aza-Diels-Alder cycloaddition. The DA-products were in turn modified giving a set of 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes and 2-azabicyclo[3.2.1]octanes, and a series of triazole and thiourea derivatives were prepared. During the preparation of the compounds diverse aspects were considered, including substitution, various linkers and functional groups towards multifunctional complex compounds and multivalency in the approach towards calix[4]arene based thiourea organocatalysts. Application of chosen triazoles yielded one characterized palladium(II) complex alongside valuable insight in the formation of possible square-planar complexes with triazole functionalized 2-azabicycloalkanes. The thiourea derivatives were designed analogously to previously successful bifunctional organocatalysts with chiral moieties based on proline or Cinchona alkaloids. The substitution of the chiral backbone by the intrinsically chiral 2-azabicycloalkane yielded numerous novel thiourea organocatalysts. The obtained catalysts were used in model Michael-addition reactions. The addition of dimethyl malonate to -nitrostyrene was catalyzed with up to 67% ee, whilst the addition of cyclohexanone to the latter nitro-vinyl compound yielded enantiomeric excesses of up to 96%. All triazoles and a selection of the derived thioureas were tested for their biological activity in broad scope of biological tests including satisfying initial results. The triazoles were tested as antiproliferative agents against various malicious cancer cell lines, accompanied by a structure-activity study. Chosen triazoles and thioureas exhibited also a promising behavior as antiviral and antifungal agents.

Wydawca:

Politechnika Wrocławska

Miejsce wydania:

Wrocław

Data wydania:

2023

Typ zasobu:

rozprawa doktorska

Identyfikator zasobu:

oai:dbc.wroc.pl:124424

Język:

eng

Powiązania:

Politechnika Wrocławska. Wydział Chemiczny

Prawa:

Wszystkie prawa zastrzeżone (Copyright)

Prawa dostępu:

Dla wszystkich w zakresie dozwolonego użytku

Właściciel praw:

Własność autora

Lokalizacja oryginału:

Politechnika Wrocławska

Temat i słowa kluczowe:

stereoselective synthesis 2-azabicycloalkanes triazoles thioureas calix[4]arene complexes asymmetric reaction Michael addition biological activity antiproliferative activity antiviral activity antibiotic activity antifungal activity

Kolekcje, do których przypisany jest obiekt:

Data ostatniej modyfikacji:

4 paź 2023

Data dodania obiektu:

4 paź 2023

Liczba wyświetleń treści obiektu:

254

Wszystkie dostępne wersje tego obiektu:

https://www.dbc.wroc.pl/publication/162744

Wyświetl opis w formacie RDF:

RDF

Wyświetl opis w formacie OAI-PMH:

OAI-PMH

Nazwa wydania Data
Synthesis of chiral 2-azabicycloalkane derivatives and their application in asymmetric synthesis 4 paź 2023

Obiekty Podobne
Computer-aided design of two-photon-absorbing organic chromophores

Petrusevich, Lizaveta Zaleśny, Robert. Promotor Luis, Josep Maria. Promotor

2023
rozprawa doktorska
Nauki Społeczne
Nauki Społeczne
Czynniki wpływające na stan zachowania obiektów zabytkowych po 1945 roku na Dolnym Śląsku

Merta-Staszczak, Adriana

2016
artykuł
Więcej
×

Cytowanie

Styl cytowania:

Dane kontaktowe

Adres

Politechnika Wrocławska (Koordynator Konsorcjum DBC)
Biblioteka Politechniki Wrocławskiej
Wybrzeże Wyspiańskiego 27
50-370 Wrocław, Polska

Telefon

(+48) 71-320-38-30
(+48) 71-320-47-50

E-Mail

bc@pwr.edu.pl

Odwiedź nas!

https://biblioteka.pwr.edu.pl/

Ta strona wykorzystuje pliki 'cookies'. Więcej informacji