Chiralne pochodne azaaromatyczne oraz odpowiednie N-tlenki; otrzymywanie i zastosowania katalityczne - Wrzeszcz, Zuzanna (Chiral azaaromatic derivatives and their N-oxides; preparation and catalytic applications, 2024)
Interesujące właściwości N-tlenków i związków pirydynowo-oksazolinowych stały się punktem wyjścia do syntezy związków łączących obie grupy. W pracy została przedstawiona synteza serii chiralnych oksazolinowych N-tlenków oparta na kilku prostych, często wysokowydajnych transformacjach. Otrzymane związki posiadały w swojej strukturze fragmenty N-tlenku pirydyny, podstawionej pirydyny, 2,2'-bipirydyny lub izochinoliny i chiralnej oksazoliny otrzymanej z wcześniej przygotowanych aminoalkoholi lub tych pochodzących z naturalnych aminokwasów. Zastąpienie aminoalkoholu chiralną diaminą, lub aminą pozwoliło poszerzyć bibliotekę chiralnych, N-tlenkowych katalizatorów o związki imidazolinowe i iminowe. W odpowiedzi na właściwości oraz ograniczenia narzucane przez produkty docelowe, zaprojektowano i sprawdzono różne ścieżki syntetyczne. Dla każdej grupy związków dobrano optymalne warunki ich otrzymywania.
Keywords: chiralne heteroaromatyczne N-tlenki; chiralne heterocykliczne N-tlenki; oksazoliny; organokataliza; synteza organiczna; transformacje asymetryczne; chiral heterocyclic N-oxides; oxazolines; organocatalysis; organic synthesis; asymmetric transformations